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邻氯苯甲醛

又称 2-氯苯甲醛、o-chlorobenzaldehyde。CAS 89-98-5，分子式 C₇H₅ClO，分子量 140.57。苯环上醛基与氯原子处于邻位，兼具芳香醛反应活性和邻位位阻/电子效应。

物理性质

外观为无色至浅黄色透明油状液体，低温下可结晶，有刺激性醛味。

熔点约 9-12 °C（常见 11.6 °C）。

沸点约 209-215 °C（常压），84.3 °C / 1.33 kPa。

密度约 1.248 g/mL（20-25 °C）。

折射率 n²⁰/D 约 1.566。

闪点约 87-97 °C（闭杯，资料口径略有差异），可燃液体。

微溶于水（约 0.1-0.5 g/100 mL，24 °C），易溶于乙醇、乙醚、丙酮、苯、氯仿等有机溶剂。

化学特点

芳香醛典型反应：可被还原成邻氯苄醇，氧化成邻氯苯甲酸。

可缩合：与胺成亚胺/Schiff 碱，与活泼亚甲基发生 Knoevenagel/Claisen-Schmidt 缩合，与脲/硫脲参与 Biginelli 反应。

邻位氯原子有吸电子和位阻效应，可参与后续亲核芳香取代、钯催化偶联（如 Suzuki、Buchwald 型胺化）。

醛基比氯更活泼，通常先发生在醛基上；避光、避氧、防潮，否则易氧化成邻氯苯甲酸而变黄。

主要用途

医药中间体：合成氯唑西林/氯苯唑青霉素、邻氯苯甲肟、抗组胺/ 类原料药。

农药中间体：合成杀螨剂四螨嗪、氟螨嗪、螨死净等。

染料与颜料：偶氮染料、三苯甲烷染料、光敏/光致变色材料、酸性染料和颜料中间体。

电镀与精细化工：镀锌光亮剂组分；有机合成砌块，制杂环、香料前体、防腐剂、特种油墨。