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巯基乙酸钠

又称硫代乙醇酸钠、巯基乙酸的钠盐。CAS 367-51-1，分子式 C₂H₃NaO₂S，分子量 114.10。结构为 HSCH₂COONa，属于含巯基的有机硫盐类，核心是那个高活性巯基（-SH）。

物理性质

外观为白色至类白色粉末或结晶，有时略带浅粉/浅褐。

熔点 >300 °C。

沸点约 225.5 °C（文献估算值）。

密度约 1.311 g/cm³。

闪点约 99.8 °C。

易溶于水，20 °C 溶解度可达约 600-1000 g/L。

微溶于乙醇，不溶于非极性溶剂。

水溶液 100 g/L、20 °C 时 pH 约 6.7；114 g/L、25 °C 时 pH 6.5-8。

有硫醇恶臭，吸湿性强，遇空气易氧化，遇铁/铜离子易变色甚至发黑。

化学特点

强还原性：巯基能把二硫键（—S—S—）还原成巯基。

空气中氧化：4 HSCH₂COONa + O₂ → 2 NaOOCCH₂-S-S-CH₂COONa + 2 H₂O。

与金属离子络合能力强，可掩蔽 Fe、Cu、Ag、Sn、Mo 等。

酸性条件下转成巯基乙酸（HSCH₂COOH），气味更大、腐蚀性更强。

可作链转移剂、还原剂、蛋白质巯基保护剂。

主要用途

日化：冷烫精、直发膏、脱毛膏的还原主剂，断裂角蛋白二硫键。

选矿：铜钼矿浮选里作铜/硫铁矿抑制剂，替代氰化钠，提钼精矿品位。

微生物：配制硫乙醇酸盐培养基，维持低氧化还原电位，培养厌氧菌。

分析化学：铁、钼、银、锡等金属离子测定的掩蔽剂/还原剂。

精细化工：PVC 有机锡稳定剂上游（先得巯基乙酸再酯化）、皮毛脱毛、金属表面处理、聚合链转移剂。

合成方法

巯基乙酸用氢氧化钠/液碱中和：HSCH₂COOH + NaOH → HSCH₂COONa + H₂O。

低温加碱，控制温度，避免硫化氢逸出和过度氧化。

析晶后乙醇洗涤、低温干燥得成品。

工业也可由乙醛 + 硫化氢在碱性条件下加成，再中和制得巯基乙酸后再成盐。

安全与储存

GHS：H290 腐蚀金属、H301 吞食有毒、H312 皮肤有毒、H317 皮肤致敏。

大鼠腹腔 LD₅₀ 约 148 mg/kg，属 6.1 类毒害品，UN 2811，PG Ⅲ。

储存：密封、避光、干燥、凉处， 充氮/惰性气体，远离酸、氧化剂、重金属离子。

操作：防化手套、护目镜、有机蒸气/粉尘防护，通风橱内进行。

变黄、变粉、变黑说明已氧化或受金属污染，不建议继续使用。