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对甲苯硫酚

又称 4-甲基苯硫酚、对硫代甲酚、p-thiocresol。CAS 106-45-6，分子式 C₇H₈S，分子量 124.20，SMILES 为 Cc1ccc(S)cc1。苯环对位带甲基、邻位无取代，属于芳香硫酚，硫酚气味极臭。

物理性质

外观为白色至淡黄色结晶或熔融固体，有强烈硫醇恶臭。

熔点文献有分歧：常见 84-86 °C，也有供应商标 40-44 °C（低熔点品/熔融态）。

沸点约 195 °C（常压）。

密度约 1.02-1.05 g/cm³（20 °C）。

闪点约 68.3 °C（闭杯），也有资料给 155 °F（约 68 °C）或 69.5 °C。

蒸气压 25 °C 约 0.6 mmHg，71 °C 时约 10 mmHg。

pKa 约 6.5（25 °C），比酚酸性略强，弱于脂肪硫醇。

几乎不溶于水；溶于乙醇、乙醚、甲苯、THF、DCM、氯仿；微溶于甲醇。

LogP 约 2.98，疏水、易吸附在有机相。

化学特点

芳硫酚：-SH 在碱（K₂CO₃、NaH、Et₃N）下生成 ArS⁻，与卤代烷/卤代芳烃发生 SN2 或 Buchwald-Hartwig 型 C-S 偶联，制芳硫醚/烷硫醚。

易氧化：空气、I₂、H₂O₂、mCPBA 可把 -SH 变成二硫化物 Ar-S-S-Ar，强氧化再到亚砜/砜。

对 Pd、Cu、Au、Ag 等金属有强配位能力，会毒化钯催化体系，Suzuki/Mizoroki 里要避开或预钝化。

甲基是弱供电子基，使芳环比苯硫酚更富电子，亲电取代更易发生在甲基邻位。

禁配强氧化剂、强碱金属、重金属盐；受热分解释放 SOₓ、H₂S 等有毒烟气。

主要用途

医药/农药中间体：合成含芳硫醚、亚砜、砜片段的活性分子。

染料与功能材料：制硫醚类染料、光敏材料、SERS 拉曼报告分子（金/银纳米表面修饰）。

高分子：自由基聚合链转移/硫化调节助剂；金属纳米粒子表面配体。

有机合成：构建不对称硫醚、二硫化物、硫酯、含硫杂环（苯并噻吩等）。

分析/科研：表面增强拉曼（SERS）探针分子、金属表面自组装单分子层（SAMs）。