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年销售 4-二甲氨基吡啶超过五千吨

DMAP 4-二甲氨基吡啶 4-(Dimethylamino)pyridine

CAS：1122-58-3

分子式：C7H10N2，分子量 122.17

结构：吡啶环 4 位带 -N(CH3)2，吡啶氮 + 二甲氨基双氮位点

一、基本性质

外观：白色至浅米黄结晶粉末

熔点：109–114 ℃

沸点：约 162 ℃（部分资料 211 ℃，常压高温分解）

闪点：约 110 ℃

pKa：约 9.65–9.7（20 ℃），比吡啶（pKa 5.2）碱性强很多

溶解性：溶于水（约 76 g/L，25 ℃）、甲醇、乙醇、丙酮、乙酸乙酯、二氯甲烷、THF；微溶于水但足够成水相碱性

状态：固体有机碱/亲核催化剂，不是表活、不是溶剂、不是金属盐

二、化学特性

不是“普通缚酸剂”：DMAP 是亲核酰基转移催化剂——吡啶氮先进攻酸酐/酰氯 → 生成高活性 N-酰基吡啶鎓盐 → 醇/酚/胺再进攻 → 得酯/酰胺，DMAP 再生

催化效率：约为吡啶的 10⁴–10⁶ 倍；用量常 0.01–5 mol%

典型反应：酯化、酰胺化、磺酰化、磷酸化、硅醚保护（TBS/TIPS）、大环内酯化、Baylis–Hillman、异氰酸酯加成

和四甲基胍 TMG 区别：TMG 是强碱缚酸/去质子化；DMAP 是“碱 + 亲核催化”双功能，更专一于酰基转移

与硝酸氧锆：DMAP 碱性会推高 pH 促 Zr⁴⁺ 水解析 Zr(OH)₄；硝酸根氧化剂与有机碱长期同存不友好，限配

与 PGMEP / 甲酸乙酯 / 醋酸烯丙酯：DMAP 会催化这些酯的酯交换/皂化/胺解（尤其有醇或水时），不是“惰性共存”

与 1227 / 1831 季铵：阳离子表活与 DMAP 可水相共存，但 DMAP 是有机碱，体系 pH 高时季铵易副反应

三、主要用途

医药/农药合成：羟基乙酰化、酚酯化、手性醇保护、PROTAC/激酶中间体合成

高分子/材料：聚酯、聚氨酯预聚体封端调节、环氧树脂固化促进剂、丙烯酸酯改性

精细化工：香料酯、染料酰化、硅醚保护、相转移/亲核催化

分析/试剂：HPLC 级催化剂、有机合成标准砌块