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水杨酰胺 Salicylamide

别名：邻羟基苯甲酰胺、2-羟基苯甲酰胺

CAS：65-45-2

分子式：C7H7NO2，分子量 137.14

结构：苯环 1 位 -CONH2，2 位 -OH（邻羟基苯甲酰胺）

一、基本性质

外观：白色至微黄色针状结晶或粉末，无臭或微有酚味

熔点：139–142 ℃

沸点：约 270 ℃（分解）

溶解性：微溶于冷水（约 0.2 g/100 mL，20 ℃），易溶于热水、乙醇、甲醇、丙酮、氯仿、乙醚；不溶于苯、石油醚

pKa：酚羟基约 8.4，酰胺 NH 弱酸性

稳定性：常温稳定，见光易变色（酚羟基氧化），需避光密封

二、化学特性

双官能团：酚 -OH + 芳酰胺 -CONH2

酰胺侧：可水解（酸/碱催化）回水杨酸 + 氨；可 Hofmann 降解成邻氨基酚

酚侧：可成盐（NaOH/KOH）、可醚化、可酯化、可氧化成醌类有色物

与强碱（TMG）：酚羟基去质子化，酰胺 NH 也可被强碱影响，高温下可能水解或发生副反应

与硝酸氧锆：酚羟基可配位 Zr⁴⁺，锆盐水解敏感，同存易凝胶/沉淀

与 1831 季铵：阳离子表活与酚酰胺不直接反应，但水相里 pH 漂移会改变溶解状态

三、主要用途

有机合成：制备邻羟基苄胺、水杨腈、香豆素类、偶氮染料中间体

分析试剂：测定硝酸盐、亚硝酸盐的显色剂（重氮化-偶合）

日化：部分止汗剂、舒缓凝胶的辅助成分

四、安全与储存

毒理：大鼠经口 LD50 约 1300 mg/kg，低毒但过量致呕吐、肝肾负担

防护：手套、护目镜、防尘口罩

储存：密封、避光、阴凉干燥（≤30 ℃），远离强氧化剂、强碱、强光；按有机酚酰胺类管理