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氯甲酸苄酯（Benzyl chloroformate）

别名：苄氧羰酰氯、苄氧基碳酰氯、Carbobenzoxy chloride

缩写：Cbz-Cl 或 Z-Cl

分子式：C₈H₇ClO₂

CAS：501-53-1

分子量：170.59

一、基本物化参数

· 外观：无色至浅黄色油状液体，有刺激性/催泪臭味

· 熔点：约 -20 ℃

· 沸点：103 ℃ / 20 mmHg（常压下约 178–180 ℃）

· 密度：约 1.20–1.21 g/mL（20 ℃）

· 闪点：约 80 ℃

· 溶解性：溶于甲苯、乙醚、丙酮、氯仿、THF、DCM；遇水分解

· 结构：PhCH₂OCOCl，属氯甲酸酯类 / 酰氯类 

二、化学分类

· 有机硫？不是，是有机氯代碳酸酯 

· 功能试剂：氨基保护基引入试剂

· 反应类型：亲核酰基取代（胺、醇、酚进攻羰基碳，Cl⁻ 离去）

三、核心用途

1. 引入 Cbz / Z 保护基：与伯胺、仲胺在弱碱下反应 → RNH–COOCH₂Ph

2. 多肽/氨基酸合成：保护 –NH₂，防止偶联时副反应

3. 醇/酚保护：生成苄基碳酸酯 R–O–COOCH₂Ph

4. 医药/农药中间体：半合成抗生素、API、除草/杀虫剂中间体