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DBU

中文名：1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯

英文名：1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene

别名：二氮杂二环、DBU

分子式：C9H16N2

分子量：152.24

CAS号：6674-22-2

EINECS：229-713-7

类别：双环脒类有机强碱 / 非亲核性强碱 / 叔胺类催化剂

一、基本物化性质

· 外观：无色至淡黄色透明油状液体

· 气味：弱胺味

· 熔点：约 -70 ℃

· 沸点：约 259～262 ℃（常压）；80～83 ℃/0.6 mmHg

· 密度：约 1.018～1.019 g/cm³（20～25 ℃）

· 闪点：约 110～120 ℃（闭杯）

· 折射率 n20/D：约 1.522～1.524

· pKa（共轭酸）：水相约 12，DMSO 中约 13.5

· 水溶性：可与水混溶；也溶于乙醇、丙酮、THF、DMF、DMSO、乙酸乙酯、芳烃

· 难溶：石油醚、长链烷烃

· 挥发性：比 DABCO、三乙胺低，但仍属有机碱，需防蒸气/雾滴

二、核心化学特征

· 强布朗斯特碱：能拔弱酸性质子（β-二羰基、酚、酰胺、羧酸、活泼亚甲基等）。

· 弱亲核性：双环笼状结构把氮包住，空间位阻大，通常“只夺质子、不进攻碳”，副反应比 TEADABCO 少。

· 温度敏感：室温可能较“安静”，升温后催化活性显著增强，可做潜伏/半潜伏促进剂。

· 易吸 CO₂：空气中会吸收二氧化碳生成氨基甲酸盐，久放碱性下降。

· 可做配体/催化剂：在有机催化、金属配合物、CO₂ 固定、环碳酸酯合成里常用。

三、主要用途

1. 有机合成“ 强碱”

· 脱卤化氢、消除反应、异构化

· 酯化、酰胺化、缩合、Michael、HWE、Baylis–Hillman

· 脱保护（某些酯/醚/硅保护基体系）

· 医药中间体：头孢类半合成抗生素、API 路线里的脱酸剂，替代三乙胺/吡啶，手性底物不易消旋。

2. 环氧树脂

· 胺固化、酸酐固化体系的中温/加热固化促进剂

· 常温可能不过度反应，40～120 ℃ 明显加速环氧开环

· 可用 DBU 有机酸盐做潜伏催化：受热解离出 DBU，延长适用期

· 电子封装、复合材料、浇铸环氧、工具胶常用

· 典型添加量：促进剂 0.1～1 phr；作固化剂/主促进剂可到 1～5 phr（看体系）

3. 聚氨酯（PU）

· 强凝胶型胺催化剂，优先催化 多元醇 + 异氰酸酯（凝胶/扩链）

· 对 水 + 异氰酸酯（发泡）催化相对弱于三亚乙基二胺类

· 适合脂肪族/脂环族异氰酸酯（HDI、IPDI 活性低，需要强碱）

· 微孔泡沫、CASE（涂料/胶黏剂/密封胶/弹性体）、PIR 三聚催化

· 低气味、无锡方案里常和锌/铋/钾系复配

· 注意：强碱可能促进水解，对水解稳定性要求极高的体系要慎用；清漆可能黄变

4. 其他

· CO₂ 捕集与环氧化合物 → 环碳酸酯

· 离子液体、生物质（木质素 C-O 断裂）催化

· 防锈/缓蚀助剂、脱水剂